Jenny (Amanda Bynes) es una joven de 18 años que descubre entusiasmada que su estrella de rock favorita, Jason (Chris Carmack), se alojará en el resort tropical en el que ella está trabajando. Para estar cerca de él, se cuela como polizón en un exclusivo crucero, pero un tormenta intempestiva hace que Jason caiga al mar. Sin pensarlo, Jenny se lanza a salvarlo, con lo que ambos serán arrastrados a la deriva hasta una "isla desierta". Al poco tiempo, Jenny se dará cuenta de que la isla desierta en la que creía estar, en realidad es una playa a pocos metros del hotel, pero si se lo dice a Jason, perderá la oportunidad de estar cerca de su ídolo...

Basada en hechos reales. Aileen Wuornos es una prostituta que fue ejecutada en 2002 en el estado de Florida, tras confesarse autora de seis asesinatos, incluido un policía. Aileen declaró que había matado en defensa propia, como reacción a los violentos ataques que sufria mientras ejercía su oficio. Al borde de la desesperación y del suicidio, conoce un día en un bar a Selby Wall, una joven lesbiana, que ha sido enviada por sus padres a vivir con su tía para "curar su homosexualidad". Wuornos, víctima de una trágica infancia llena de abusos, rápidamente se enamora de Selby, encontrando en ella una razón para vivir. Incapaz de encontrar un trabajo digno, Wuornos sigue ejerciendo la prostitución. Cuando uno de sus clientes la maltrata, ella lo mata en defensa propia, comenzando así una trágica cadena de asesinatos. Esta es la historia de una asesina, pero también una historia de amor entre dos inadaptadas.