Tras acabar sus estudios universitarios, Annie Braddock (Scarlett Johansson) se traslada de Nueva Jersey a Nueva York para trabajar en un banco. Pero, como el mundo financiero no es lo que ella esperaba, acaba siendo la niñera del malcriado hijo de una acomodada familia. Mientras se adapta a un ambiente cuyas normas le resultan completamente desconocidas e intenta enseñarle al niño que el dinero no puede comprarlo todo, se enamora de un joven rico.

El chico más famoso del instituto ha sido abandonado por su novia, una joven siempre dispuesta a trepar socialmente. Tras la afrenta, intenta impedir por todos los medios que ella sea elegida la reina anual del instituto y, para ello, apadrina a otra candidata, a la vez que apuesta con un amigo que una chica anónima puede convertirse en la más admirada gracias a un cambio de imagen. Mientras se esmera en la mejora del aspecto físico de su pupila, el amor se apodera de él.