El veterano escritor de comedia Charlie Berns, que poco a poco está perdiendo el control de la realidad, se hace amigo de una joven y talentosa cantante callejera de Nueva York, Emma Payge. Juntos, forman una amistad poco probable pero divertida y conmovedora que hace a un lado la brecha generacional y redefine el significado del amor y la confianza.

Basada en la historia real del sargento primero Charles Monroe King, un soldado desplegado en Irak comienza a escribir un diario de amor y consejos para su pequeño hijo. De vuelta en casa, la editora sénior del New York Times, Dana Canedy, vuelve a visitar la historia de su relación improbable y transformadora con King y su devoción perdurable por ella y su hijo.