Stan, un agente inmobiliario sin escrúpulos, aterrado ante el hecho de ir a la cárcel por culpa de un delito de estafa, tratará de aprender una misteriosa arte marcial gracias a un maestro que le instruirá para intimidar a los reclusos y ser así respetado dentro de la cárcel.

Basada en hechos reales. Aileen Wuornos es una prostituta que fue ejecutada en 2002 en el estado de Florida, tras confesarse autora de seis asesinatos, incluido un policía. Aileen declaró que había matado en defensa propia, como reacción a los violentos ataques que sufria mientras ejercía su oficio. Al borde de la desesperación y del suicidio, conoce un día en un bar a Selby Wall, una joven lesbiana, que ha sido enviada por sus padres a vivir con su tía para "curar su homosexualidad". Wuornos, víctima de una trágica infancia llena de abusos, rápidamente se enamora de Selby, encontrando en ella una razón para vivir. Incapaz de encontrar un trabajo digno, Wuornos sigue ejerciendo la prostitución. Cuando uno de sus clientes la maltrata, ella lo mata en defensa propia, comenzando así una trágica cadena de asesinatos. Esta es la historia de una asesina, pero también una historia de amor entre dos inadaptadas.