Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Un cantor de sinagoga en crisis de fe se encuentra con su mundo patas arriba cuando su profesora de música de la escuela primaria vuelve a entrar en su vida como su estudiante adulta de Bat Mitzvah.

Leo (Sandler) es un lagarto de 74 años que lleva atrapado en el mismo aula de Florida durante décadas con su compañera de terrario, una tortuga (Bill Burr). Cuando se entera de que solo le queda un año de vida, Leo planea escapar para experimentar la vida en el exterior, pero entonces comienzan sus problemas.

Los sinvergüenzas favoritos de todos, los Aqua Teens, y el vecino pervertido favorito de todos, Carl, se separan y vuelven a estar juntos para luchar contra el señor corporativo favorito de todos, Amazin, liderado por el magnate de la tecnología favorito de todos, Nei y su compañero científico de confianza, Elmer.

Tras diez mil años de duro trabajo, Satanás está deseando retirarse, pero ninguno de sus hijos es lo bastante malvado para sustituirlo. Los mayores, Cassius y Adrian, cansados de la tiranía de su padre, deciden marcharse a Nueva York para instaurar su propio reino infernal. Nicky, el más pequeño y tonto, conseguirá evitar la sucesión encarnándose en un hombre.