Durante un viaje a su pueblo natal, una adicta al trabajo (Alison Brie) recuerda los viejos tiempos con su primer amor, Sean (Jay Ellis) y se empieza a cuestionar la persona en que se ha convertido. Todo se complica cuando conoce a la novia de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), que le recuerda a la persona que un día fue.

Adaptación del musical de Broadway de Lin-Manuel Miranda en el que el propietario de una bodega sueña cada día con volver a su tierra de República Dominicana mientras todo el barrio se despierta con la noticia de un boleto de lotería premiado.