Casada con un campeón con una mala racha de derrotas, la estrategia de Tashi para la redención de su marido da un giro sorprendente cuando éste debe enfrentarse a Patrick (su antiguo mejor amigo y ex novio de Tashi). A medida que sus pasados y presentes chocan, y las tensiones se disparan, Tashi debe preguntarse a sí misma cuánto le costará ganar.

Un inmaduro y poco afortunado adolescente, Frank (Frank Whaley), consigue un trabajo de vigilante nocturno en una tienda, y al poco tiempo se queda encerrado nada más y nada menos que con la chica más guapa del lugar (Jennifer Connelly), una joven tan bella como rica. Ella tampoco es muy feliz con su familia y con su novio (Dermot Mulroney), pero ambos pertenecen a ambientes muy distintos, así que Frank tendrá sólo esa noche para intentar conquistarla.