Henry Roth (Adam Sandler) es un veterinario marino que vive en Hawái y sale con muchas mujeres. Un día conoce a Lucy Whitmore (Drew Barrymore), una artista que tiene amnesia y no recuerda nada al día siguiente. Henry se enamora de ella y trata de hacer que se enamore de él cada día, inventando nuevas formas de llamar su atención. Pero tendrá que enfrentarse a varios obstáculos, como el ex novio de Lucy, el padre de ella y el olvido de la chica.

El talentoso Carl Nargle ha estado presentando su propio programa de pintura en la televisión pública de Vermont durante décadas. Su arte cautiva y ha atraído la atención de muchas mujeres a lo largo de los años, especialmente de las que trabajan en la estación.