A punto de perder el hogar de su infancia, Maddie descubre una oferta de trabajo intrigante: padres adinerados que buscan a alguien con quien "salir" con su introvertido hijo de 19 años, Percy, antes de que se vaya a la universidad. Para su sorpresa, Maddie pronto descubre que el incómodo Percy no es algo seguro.

El veterano escritor de comedia Charlie Berns, que poco a poco está perdiendo el control de la realidad, se hace amigo de una joven y talentosa cantante callejera de Nueva York, Emma Payge. Juntos, forman una amistad poco probable pero divertida y conmovedora que hace a un lado la brecha generacional y redefine el significado del amor y la confianza.