Una deconstrucción tremendamente inventiva de la comedia romántica construida en torno a la pregunta: ¿Qué harías si pudieras viajar al pasado de tus seres queridos, sanar sus traumas, solucionar sus problemas y convertirlos en la pareja perfecta?

La verdadera historia de cómo el carismático estafador Jason Derek Brown financia su estilo de vida extravagante a través de una serie de estafas. Tras la pista de Brown: Lance Leising, un obstinado agente especial del FBI decidido a poner a Brown tras las rejas. Cuando los fondos de Brown se agotan y su pasado lo alcanza, trama su plan más elaborado hasta el momento, enfrentándose a Leising en un juego mortal del gato y el ratón, y convirtiéndose en el fugitivo más inverosímil y elusivo de la lista de los más buscados del FBI.

Scott ha sido un caso de desarrollo arrestado desde que su padre bombero murió cuando él tenía siete años. Ahora ha alcanzado la mitad de sus 20 años y ha logrado poco, persiguiendo el sueño de convertirse en un artista del tatuaje que parece estar fuera de su alcance. Mientras su ambiciosa hermana menor se va a la universidad, Scott todavía vive con su agotada madre enfermera de emergencias y pasa sus días fumando hierba, saliendo con los chicos, Oscar, Igor y Richie, y en secreto con su amigo de la infancia Kelsey. Pero cuando su madre comienza a salir con un bombero ruidoso llamado Ray, desencadena una serie de eventos que obligarán a Scott a lidiar con su dolor y dar sus primeros pasos tentativos para avanzar en la vida.

En una de sus últimas noches como estudiantes del instituto, los amigos e inadaptados Evan y Seth experimentarán una legendaria odisea durante una tarde en la que intentan comprar bebida para una fiesta en la que estarán las chicas de sus sueños. En su peripecia les acompañará el indescriptible McLovin, otro amigo inadaptado que acaba de comprarse un carnet falso: su pasaporte para comprar el alcohol.

El Departamento de Policía de Massachussets se enfrenta a la mayor banda de crimen organizado de la ciudad de Boston. La estrategia consiste en acabar desde dentro con Frank Costello, el poderoso jefe de la mafia irlandesa. El encargado de infiltrarse en la banda es un joven novato, Billy Costigan. Mientras Billy intenta ganarse la confianza de Costello, otro joven policía, Colin Sullivan, sube rápidamente de categoría y ocupa un puesto en la unidad de Investigaciones Especiales, grupo de élite cuya misión también es acabar con Costello. Lo que nadie sabe es que Colin es un topo infiltrado en la policía por el propio Costello.