Viola se ha enamorado locamente de su compañero de piso Duke, que ama a la bella Olivia, que a su vez se ha enamorado de Sebastian, su hermano gemelo, por el que se quiere hacer pasar Viola... Adaptación moderna y juvenil basada en la obra de Shakespeare "Twelfth Night" -Noche de reyes-.

Owen Browning (Adam Devine) es un estirado director de banco que está a punto de casarse con Parker, el amor de su vida. En la semana en la que se va a celebrar su boda, su banco es asaltado por los infames Ghost Bandits, y Owen sospecha que estos viles delincuentes son en realidad sus futuros suegros, que acaban de llegar a la ciudad.

Durante un viaje a su pueblo natal, una adicta al trabajo (Alison Brie) recuerda los viejos tiempos con su primer amor, Sean (Jay Ellis) y se empieza a cuestionar la persona en que se ha convertido. Todo se complica cuando conoce a la novia de Sean, Cassidy (Kiersey Clemons), que le recuerda a la persona que un día fue.