Happy, ya retirado del golf profesional, regresa al circuito no por gloria sino para financiar la escuela de danza de su hija, Viena.

Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Vada es una adolescente que trata de superar los efectos secundarios que sufre tras vivir una tragedia en su instituto. Tras esta experiencia, la relación con su familia y sus amigos, así como su forma de ver el mundo, cambiarán para siempre.

Pese a su devoción por el pueblo de Salem, Hubie Dubois (Sandler) reconoce que la noche de Halloween no es precisamente la más atractiva para los jóvenes desde hace unos años. En esta ocasión, no obstante, algo distinto está a punto de suceder, y sólo él podrá salvar esta mágica noche.

Para Nick, Kurt y Dale, la única solución para hacer su rutina diaria más tolerable sería hacer desaparecer a sus insufribles jefes. Con la ayuda de unas copas de más y el consejo poco fiable de un ex convicto buscavidas, los tres amigos conciben un enrevesado y al parecer infalible plan para deshacerse de ellos. Sólo hay un problema: los planes mejor ideados sólo son tan infalibles como los cerebros que los concibieron.

En la víspera del año 2000, Beverly Moody (Gemma Brooke Allen), una desgarbada huérfana de 12 años, descubre un casete roto en el que sus padres adolescentes grabaron canciones que les gustaban. Beverly se ha criado con su abuela Gail (Julie Bowen), quien también fue madre adolescente y a la que le resulta doloroso hablar de su difunta hija. Para Beverly, la cinta supone una oportunidad de conocer algo mejor a sus padres, y se propone encontrar todas esas canciones. Por el camino, se hace amiga de su peculiar vecina, Ellen (Audrey Hsieh); de Nicky (Olga Petsa), una chica dura e intimidante; y de Anti, el propietario de una tienda de discos declarado ‘antitodo’, que posee la clave para localizar las canciones... y para forjar un nuevo vínculo entre Gail y Beverly.