El profesor de inglés y escritor Thelonious 'Monk' Ellison escribe una novela satírica bajo seudónimo, con la intención de denunciar la hipocresía de la industria editorial.

Un grupo de amigos se reúne para pasar una noche después de que uno de los suyos se divorcie. Como ha pasado casi una década desde que estaban todos juntos, cada vez más nostálgicos, deciden jugar un juego de beber. Pero este no es un juego ordinario; si no se unen para enfrentar su pasado, se verán obligados a jugar el juego por la eternidad.