En 1972 en Chicago, la policía arresta a siete mujeres que formaban parte de una red clandestina que, utilizando pseudónimos y pisos francos, ofrecía ayuda a las mujeres que buscaban abortar de manera segura, asequible e ilegal. Se hacían llamar 'Jane'.

Un joven despierta de cuatro años en coma para descubrir que su amor del instituto, entonces una inocente chica, se ha convertido en una chica Playboy. Junto a su mejor amigo, Tucker, el desafortunado y virginal joven se embarca en un viaje por todo el país para recuperar a su ex, llegando a colarse en una fiesta que se celebra en la legendaria Mansión Playboy.

Shelly (Anna Faris) es una conejita del Playboy que, tras ser expulsada de la famosa mansión Playboy, y sin sitio donde ir, entra a formar parte de la hermandad Zeta Tau Zeta del campus de la universidad. Allí tendrá mucho que enseñar a sus compañeras de estudios