Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Danny Maccabee es un cirujano plástico que siempre finge estar casado para así no comprometerse con ninguna mujer. Pero un día conoce a la despampanante Palmer, una joven con la que quiere algo más serio. El problema es que cuando Palmer descubre su anillo de casado, piensa que lo está, así que Danny decide contratar a su ayudante Katherine, una madre soltera con hijos, para que finjan ser su familia. Su intención es demostrarle a Palmer que su amor por ella es tan grande que está a punto de divorciarse de su mujer.

Ben Healy es un agradable personaje que trabaja para su padre, "Big Ben" , un tiránico distribuidor de material deportivo, que se está postulando para alcalde.A Ben le encantaría tener un hijo, pero su odiosa esposa Flo, no ha sido capaz de concebir hijos , Ben y Flo van a un orfanato a adoptar un hijo. Entonces el director del orfanato Igor Peabody , les habla sobre un niño de 7 años llamado Junior .

Darren, Wayne y J.D son amigos inseparables desde el colegio. Cuando Judith, una atractiva y manipuladora psiquiatra, engatusa a Darren, y éste empieza a aislarse, sus amigos se preocupan tanto que intentarán deshacerse de ella como sea. Buscan entonces a Sandy, la antigua novia de Darren, que está a punto de hacerse monja, e intentan convencerla para que vuelva a salir con él.