Abby Ritcher es una joven productora de un programa matutino de TV de Sacramento que tiene problemas para el amor. Su búsqueda de "el hombre perfecto" la ha dejado soltera y sin esperanzas, y está llegando a pensar que está incapacitada para el romance. A Abby le espera una buena cuando sus jefes deciden que forme equipo con Mike Chadway, un rudo personaje televisivo que promete desvelar la cruda realidad del por qué los hombres y las mujeres son como son. Sorprendentemente, Abby contará con la ayuda de su desagradable presentador, que la asesorará en sus citas haciéndola pasar por una serie de sonrojantes pruebas para demostrar sus teorías sobre las relaciones. Pero las tretas del hombre les conducirán a un resultado inesperado.

Esta comedia romántica es la historia de dos extraños que creen en el amor pero que no parecen capaces de encontrar su verdadero significado. En un sorprendente giro de los acontecimientos, el destino hace que sus caminos se crucen en una Nochevieja agitada en la que la comedia y el caos serán los protagonistas.

Maggie Peyton (Lindsay Lohan), la nueva propietaria del Número 53, el desenfrenado Herbie (el Volkswagen que piensa por su cuenta), decide competir en la categoría ASCAR. Con los nuevos trucos que esconde Herbie bajo el capó, intentará entrar en el libro de los récords.