Dos ambiciosos -pero con poca fortuna- agentes del FBI de color se hacen pasar por mujeres, novatas en la alta sociedad, en el exclusivo complejo Hamptons para investigar un círculo de secuestros. Pero mientras preparan su actuación en el mayor acontecimiento social del año se encuentran que irrumpir en la alta sociedad es mucho más duro de lo que parecía.

Para Tom (Patrick Dempsey) la vida es maravillosa: es un triunfador, tiene éxito con las mujeres y sabe que siempre podrá confiar en su mejor amiga, la encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Todo va bien hasta que Hannah se va seis semanas a Escocia por razones de trabajo; entonces Tom se da cuenta de que sin ella su vida está tan vacía que está decidido a pedirle que se case con él en cuanto vuelva. El problema es que cuando Hannah regresa está prometida y le pide a Tom que sea su "dama de honor"...