Charlie St. Cloud es un joven tan afectado por la muerte de su hermano menor, Sam, que acepta un trabajo como cuidador en el cementerio en el que el pequeño está enterrado. Charlie tiene un vínculo especial con su hermano, pues le puede ver, y cada noche se encuentra con él para hablar y jugar juntos. Pero sucede que un día una chica entra en la vida de Charlie, y este tendrá que elegir entre mantener una promesa que hizo a Sam o ir con la joven que ama.

A los 35 años, Mike no ha alcanzado el éxito que todos preveían cuando en el instituto era la estrella del equipo de baloncesto y el que ligaba con las chicas más guapas. Después de 18 años vendiendo productos farmacéuticos no ha conseguido ascender en el trabajo, no tiene buena relación con sus dos hijos y se acaba de separar de su mujer. Una noche de tormenta, Mike ve al que fuera bedel de su instituto a punto de lanzarse desde un puente. Detiene entonces su coche para evitar el suicidio, pero cuando llega al puente, el hombre ha desaparecido y él cae al río. Cuando a la mañana siguiente, llega a casa de su amigo Ned, se da cuenta de que ha vuelto a ser un adolescente de 17 años.