Henry Roth (Adam Sandler) es un veterinario marino que vive en Hawái y sale con muchas mujeres. Un día conoce a Lucy Whitmore (Drew Barrymore), una artista que tiene amnesia y no recuerda nada al día siguiente. Henry se enamora de ella y trata de hacer que se enamore de él cada día, inventando nuevas formas de llamar su atención. Pero tendrá que enfrentarse a varios obstáculos, como el ex novio de Lucy, el padre de ella y el olvido de la chica.

Un joven de 31 años, Bobby Boucher, es continuamente atormentado por los jugadores del equipo universitario para el que trabaja como aguador, debido a su carácter extraño (causado por la sobreprotección de su madre), y ante la indiferencia del entrenador. Cuando llega al equipo un nuevo míster, éste le convence para que juegue como defensa y dé rienda suelta a toda la rabia contenida que lleva dentro.