Deeds (Adam Sandler) es un ingenuo provinciano que vive en un pueblo de New Hampshire. Como propietario de "Deeds’ Pizza", la única pizzeria del pueblo, se ha hecho muy popular por su particular manera de entretener a los clientes recitándoles sus insólitos poemas. La vida transcurre plácidamente hasta que recibe la noticia de que un pariente lejano le ha dejado una herencia de cuarenta billones de dólares, una cadena de medios de comunicación, un equipo de fútbol, un equipo de baloncesto y un helicóptero privado.

Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Dave Buznik es un ejecutivo aparentemente muy pacífico. Sin embargo, durante un vuelo pierde el control a causa de un pequeño malentendido. Tras el incidente, el juez le impone una pena poco habitual: debe someterse a sesiones de terapia para controlar su ira. El responsable de la terapia es el excéntrico doctor Buddy Rydell. Cuando Buddy se extralimita en el ejercicio de sus funciones y se va a vivir a casa de su paciente, Dave supera su timidez y se enfrenta con él.

Henry Roth (Adam Sandler) es un veterinario marino que vive en Hawái y sale con muchas mujeres. Un día conoce a Lucy Whitmore (Drew Barrymore), una artista que tiene amnesia y no recuerda nada al día siguiente. Henry se enamora de ella y trata de hacer que se enamore de él cada día, inventando nuevas formas de llamar su atención. Pero tendrá que enfrentarse a varios obstáculos, como el ex novio de Lucy, el padre de ella y el olvido de la chica.

Tras diez mil años de duro trabajo, Satanás está deseando retirarse, pero ninguno de sus hijos es lo bastante malvado para sustituirlo. Los mayores, Cassius y Adrian, cansados de la tiranía de su padre, deciden marcharse a Nueva York para instaurar su propio reino infernal. Nicky, el más pequeño y tonto, conseguirá evitar la sucesión encarnándose en un hombre.