La situación del cuarentón y puritano Cal Weaver es perfecta: tiene un buen trabajo, una bonita casa y unos hijos estupendos y está casado con el amor de su adolescencia. Sin embargo, cuando Cal se entera de que su esposa, Emily, le ha engañado y quiere divorciarse, su vida ‘perfecta’ se desmorona. Para colmo, en el actual mundo de los solteros, Cal, que no ha tenido una cita desde hace décadas, es el desastre en persona.
Henry Roth (Adam Sandler) es un veterinario marino que vive en Hawái y sale con muchas mujeres. Un día conoce a Lucy Whitmore (Drew Barrymore), una artista que tiene amnesia y no recuerda nada al día siguiente. Henry se enamora de ella y trata de hacer que se enamore de él cada día, inventando nuevas formas de llamar su atención. Pero tendrá que enfrentarse a varios obstáculos, como el ex novio de Lucy, el padre de ella y el olvido de la chica.
Biografía del polifacético Howard Hughes, que heredó un poco de dinero de la compañía de su padre para trasladarse a Hollywood donde amasó un gran fortuna. Fue uno de los productores más destacados del cine americano durante la década de los treinta y cuarenta, lanzando carreras como la de Jean Harlow y llegando a ser dueño de la RKO Radio Pictures. Pero Hughes, además de productor, fue un reconocido industrial y comerciante que también tuvo su importancia en el mundo de la aviación.