Chris Wilton es un ambicioso y joven profesor de tenis con escasos recursos económicos. Gracias a su amistad con Tom Hewett, consigue entrar en la alta sociedad londinense y enamorar a su hermana Chloe. Tom, por su parte, sale con Nola Rice, una atractiva americana, de la que Chris se encapricha nada más verla. El azar, la pasión y, sobre todo, la ambición llevarán a Chris a cometer acciones que determinarán su vida y la de los demás para siempre.
Flor (Paz Vega) es una mexicana que emigra a los Estados Unidos para poder ofrecer una vida mejor a su hija. Una vez allí consigue trabajo en casa de una acomodada familia, los Clasky (Adam Sandler y Téa Leoni), a pesar de la barrera que supone su desconocimiento del inglés.
Bob Harris y Charlotte son dos norteamericanos que se encuentran en Tokio. Bob es una estrella de cine de mediana edad que ha venido a rodar un anuncio. Charlotte es una mujer joven que acompaña a todas partes a su marido, un fanático del trabajo. Incapaces de dormir, los caminos de Bob y Charlotte se cruzan por casualidad y no tardará en nacer entre ellos una sorprendente amistad. Se aventuran juntos en la vida nocturna de Tokio, comparten inolvidables experiencias con los habitantes de la ciudad y terminan descubriendo una nueva manera de ver la vida.