Jim (Jason Biggs) le pide matrimonio a su novia Michelle (Alyson Hannigan) después de un incidente vergonzoso en un restaurante. Ella acepta, pero los problemas no terminan ahí para Jim. Ahora tiene que planear la boda con la ayuda de sus amigos Kevin y Finch, y evitar que Stifler, su grosero compañero de escuela, arruine la fiesta. Jim también se preocupa por caerle bien a los padres de Michelle y por aprender a bailar antes del gran día. Entre bromas pesadas, situaciones cómicas y momentos emotivos, Jim y Michelle intentan llegar al altar sanos y salvos.
Phil, Stu, Alan y Doug viajan a la exótica Tailandia para la boda de Stu. Con el recuerdo de la desastrosa despedida de soltero en Las Vegas aún vivo en su memoria – o al menos bien documentado -, Stu no deja nada al azar. Ha optado por un brunch preboda seguro y tranquilo con tortitas, café, y sin alcohol… Sin embargo, las cosas no siempre salen como se piensa. Dos noches antes del gran día, en un fabuloso resort de Tailandia, Stu cede. Una cerveza para cada uno. En botellas cerradas, ¿qué podría pasar?Lo que ocurre en Las Vegas se queda en Las Vegas, pero lo que ocurre en Bangkok resulta difícil de imaginar.
«The Hangover» es la historia de una desmadrada despedida de soltero en la que el futuro novio y sus tres amigos, dos días antes de la boda, se montan la juerga padre en Las Vegas. Doug viaja a la ciudad del juego con sus mejores amigos Phil y Stu, así como su futuro cuñado Alan. La juerga es de campeonato y, como era de esperar, a la mañana siguiente tienen una resaca monumental. El problema es que, siendo incapaces de recordar nada de lo ocurrido durante la noche anterior, se encuentran con que el prometido ha desaparecido, topándose en su lugar con otras dos sorpresas en la suite del hotel: un tigre y un bebé.
