Charlie St. Cloud es un joven tan afectado por la muerte de su hermano menor, Sam, que acepta un trabajo como cuidador en el cementerio en el que el pequeño está enterrado. Charlie tiene un vínculo especial con su hermano, pues le puede ver, y cada noche se encuentra con él para hablar y jugar juntos. Pero sucede que un día una chica entra en la vida de Charlie, y este tendrá que elegir entre mantener una promesa que hizo a Sam o ir con la joven que ama.
Tres historias que exploran el amor, el compromiso y la lealtad entre parejas y amigos. «Two for Dinner», donde una pareja casada que vive temporalmente en dos lugares diferentes está más separada de lo que cree. «Lección de navegación» sobre una pareja casada hace mucho tiempo que pasa un día en un velero reavivando su romance … y surgen eventos inesperados. «Late Lunch» donde una joven que recientemente perdió a su madre reúne a un grupo de amigas de su madre para compartir recuerdos, con sorprendentes revelaciones.
¿En qué sueñas cuándo tienes 16 y llegas a un resort al lado del mar en Normadía en los 80? ¿En un mejor amigo? ¿En un pacto adolescente de por vida? ¿En ir de aventuras en bote o motocicleta? ¿En vivir la vida al máximo? No. Sueñas con la muerte. Porque no hay nada más grande e importante que morir. Y por eso lo guardas para el final. Las vacaciones de verano recién comienzan, y esta historia narra como Alexis creció y maduró en esos meses.
Tripp (McConaughey) es un atractivo soltero que, a sus 35 años, todavía vive con sus padres (Kathy Bates y Terry Bradshaw). Hartos de la situación, éstos deciden contratar los servicios de una joven motivadora profesional (Sarah Jessica Parker) que debe convencerlo de que ya es hora de que se independice.
Cuando Jack Sparrow vuelve a encontrarse con una mujer a la que había conocido años atrás, no está seguro de si se trata de amor o si ella es una estafadora sin escrúpulos que lo está utilizando para encontrar la legendaria Fuente de la Juventud. A todo esto, Jack es capturado por el Venganza de la Reina Ana, el barco del temible pirata Barbanegra, que lo obliga a unirse a su tripulación, lo que le hará vivir una inesperada aventura en la que no sabe quién le inspira más miedo si Barbanegra o esa mujer que regresa del pasado.
Sam Lombardo, un atractivo consejero de un instituto, es acusado de violación por una sexy y seductora alumna, hija de una importante mujer de la alta sociedad de Blue Bay, Florida. Cuando el sargento de la policía Ray Duquette comienza a investigar el caso, descubre que otra alumna también declara haber sido violada por el mismo hombre.