Ropa. Música. Amigos. Cada uno es un campo minado en la batalla diaria de todos los adolescentes – un paso en falso y kabum. ¿Es de extrañarse que las decisiones más pequeñas sean llevadas a cabo con el mayor drama posible? Así es la vida para Lola Cep. Lola simplemente siente que su vida no vale la pena cuando se muda con su familia y abandona cada una de las cosas del planeta que adora, (la ciudad de Nueva York) y es precipitada al centro de un desierto cultural que es el área residencial a las afueras de New Jersey. Mientras que con dificultad hace nuevas amistades en la escuela y se enfrenta a una nueva rival, Lola sabe que es difícil vivir su vida, pero debe recordar lo importante que es vivir su sueño.
Jenny (Amanda Bynes) es una joven de 18 años que descubre entusiasmada que su estrella de rock favorita, Jason (Chris Carmack), se alojará en el resort tropical en el que ella está trabajando. Para estar cerca de él, se cuela como polizón en un exclusivo crucero, pero un tormenta intempestiva hace que Jason caiga al mar. Sin pensarlo, Jenny se lanza a salvarlo, con lo que ambos serán arrastrados a la deriva hasta una «isla desierta». Al poco tiempo, Jenny se dará cuenta de que la isla desierta en la que creía estar, en realidad es una playa a pocos metros del hotel, pero si se lo dice a Jason, perderá la oportunidad de estar cerca de su ídolo…
Chris Cole (Mark Wahlberg) es un fanático obsesivo del grupo heavy Steel Dragon. Los admira tanto que con varios amigos ha formado un «grupo tributo», es decir, un grupo de rock especializado en reproducir fielmente las canciones de Steel Dragon. Luego de algunas discusiones internas, Chris es expulsado del grupo que él mismo fundó. Entonces, llega la llamada mágica. Parece que el vocalista real de Steel Dragon va a abandonar la banda y el resto de los integrantes buscan un reemplazo. Por azar vieron en vídeo una presentación del grupo tributo en el que cantaba Chris y quedaron impresionados por su talento, por lo que lo invitan a hacer una audición. Chris y Emily -su novia/manager (Jennifer Aniston)- viajan a Los Angeles y finalmente Chris es seleccionado como reemplazo.
Peter Bretter es un compositor que está hecho polvo desde que Sarah Marshall, su novia durante cinco años, le abandona. Su medio hermano Brian le sugiere que se vaya de viaje a Hawai para levantar el ánimo. A Peter le gusta la idea y viaja a un centro turístico en la isla de Oahu pero tan pronto como termina de registrarse en el hotel, ve a Sarah con su nuevo novio, el rockero británico Aldous Snow. Peter vuelve a hundirse en la miseria, y solo consigue levantar la cabeza gracias a Rachel, una empleada del hotel.
En 1994 tuvieron lugar en Los Ángeles dos acontecimientos que sacudieron la tierra: el terremoto de Northridge y el nacimiento de Tenacious D, la banda liderada por Jack Black y Kyle Gass. Los dos se conocieron cuando eran miembros de la Actor’s Gang, una compañía de teatro de Los Ángeles fundada por Tim Robbins, y allí fue donde ambos descubrieron su amor por el rock and roll. Desde su primera actuación en el Al’s Bar de Los Ángeles, donde interpretaron su única canción, Tribute, hasta su revelación como la autoproclamada Mejor Banda de la Tierra, The D, como los conocen sus seguidores, han encantado a todo el que podido escucharlos. Aunque Black y Gass describen Tenacious D in The Pick of Destiny como una autobiografía, se han tomado ciertas libertades, pero claro, ¿por qué no iban a hacerlo? al fin y al cabo se trata de The D, los trovadores más irreverentes dentro de los reverentes.
