Adaptación de una novela de Matt Bondurant que se inspiró en hechos reales protagonizados por su propia familia. Narra las peripecias de una banda que traficaba con whisky casero cuando aún estaba vigente en Estados Unidos la Ley Seca (1920 a 1933).
Tony Camonte (Paul Muni), un pistolero de origen italiano, ignorante y sin escrúpulos, es el lugarteniente de Johnny Lovo (Osgood Perkins), el hampón más poderoso del South End de Chicago. Ambicioso y cruel, Camonte, que por una cicatriz que le cruza el rostro recibe el apelativo de Cara cortada, elimina poco a poco a los rivales de su jefe hasta que, con la ayuda de su amigo Gino Rinaldo (George Raft), le arrebata el poder también a él y se convierte en el amo de la ciudad. Tras un mes de vacaciones en Florida, descubre que su hermana Cesca (Ann Dvorak), por la que siente un amor confuso y arrebatado, es la amante de Gino.
David Aaronson «Noodles», un pobre joven judío, conoce en los suburbios de principios del siglo XX de Manhattan, Nueva York, a Maximilian Bercovicz «Max», otro joven de origen hebreo dispuesto a llegar lejos por cualquier método. Entablan una gran amistad y forman, con los 3 colegas de «Noodles», Patrick Goldberg «Patsy», Philip Stein «Cockeye», y Dominic una banda que prospera rápidamente. Desgraciadamente, son perseguidos por Bugsy, el tipo para el que Noodles y sus amigos trabajaban anteriormente, y en uno de sus asaltos, mata a Dominic. Rápidamente Noodles se tira encima suyo y le mata, por lo que pasará 12 años en prisión. Cuando Noodles sale de prisión le recibe Max, que sigue con su banda junto a los otros 2 amigos, Patsy y Cockeye. Rápidamente, entre los 4, llegan a convertirse, en tiempos de la prohibición, en unos de los mayores gánsteres de todo el país.