Chef que sueña con tener sus propios camiones de comida, accede a hacerse pasar por la novia de un abogado. Trabajando juntos, intentan demostrar que él es el candidato ideal para hacerse cargo de la empresa familiar, pero es complicado cuando las chispas comienzan a volar.
Margaret es una poderosa y estricta editora de gran éxito de Nueva York que, por un problema con su visado, de repente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo y poder mantener su visa en Estados Unidos, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su joven asistente Andrew, al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa, pero con algunas condiciones. La «pareja» se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.
Tripp (McConaughey) es un atractivo soltero que, a sus 35 años, todavía vive con sus padres (Kathy Bates y Terry Bradshaw). Hartos de la situación, éstos deciden contratar los servicios de una joven motivadora profesional (Sarah Jessica Parker) que debe convencerlo de que ya es hora de que se independice.