Un joven de 31 años, Bobby Boucher, es continuamente atormentado por los jugadores del equipo universitario para el que trabaja como aguador, debido a su carácter extraño (causado por la sobreprotección de su madre), y ante la indiferencia del entrenador. Cuando llega al equipo un nuevo míster, éste le convence para que juegue como defensa y dé rienda suelta a toda la rabia contenida que lleva dentro.
Alice (Anna Kendrick) es una mujer al límite. A sus treinta años, vive una situación de maltrato psicológico perpetuado por su novio, Simon, que la tiene atrapada en un estado de parálisis. Durante unas vacaciones en el campo con sus dos mejores amigas, Alice redescubrirá la esencia de sí misma y por fin adquirirá la perspectiva que tanto necesita. Sin embargo, la venganza de Simon por la fuga inesperada de su pareja es tan inevitable como demoledora y, una vez desatada, pondrá a prueba la resistencia de Alice, su valor, y la fortaleza de su lazo con sus amigas.
Natalie (Rebel Wilson) es una arquitecta de Nueva York que se esfuerza por hacerse notar en su trabajo, pero es más probable que le pidan café y panecillos que diseñe el próximo rascacielos de la ciudad. Por si las cosas no son lo suficientemente malas, Natalie, una cínica de toda la vida cuando se trata del amor, tiene un encuentro con un asaltante que la deja inconsciente y, al despertar, descubre que su vida se ha convertido de repente en su peor pesadilla: está inmersa en una comedia romántica. Y es la protagonista…
Kirk (Jay Baruchel, «Tropic Thunder») es un tipo normal y corriente, que no suele tener éxito con las chicas, que se queda sorprendido cuando un día una chica despampanante muestra interés en él. Kirk no puede creer en la suerte que está teniendo. A pesar de que está estancado en un trabajo sin futuro como guardia de seguridad del aeropuerto, contra todo pronóstico, Molly (Alice Eve), una chica con éxito y escandalosamente guapa, se enamora de él. Kirk está aturdido. También lo están sus amigos, su familia y hasta su ex-novia. Ahora tiene que encontrar la manera de hacer que la relación funcione, a pesar de que él es el primero en admitir que ella está totalmente «fuera de su liga».