Noah debe dejar su ciudad, novio y amigos para mudarse a la mansión de William Leister, el flamante y rico marido de su madre Rafaela. Por otro lado, con 17 años, orgullosa e independiente, Noah se resiste a vivir en una mansión rodeada de lujo. Allí conoce a Nick, su nuevo hermanastro, y el choque de sus fuertes personalidades se hace evidente desde el primer momento.
Un joven despierta de cuatro años en coma para descubrir que su amor del instituto, entonces una inocente chica, se ha convertido en una chica Playboy. Junto a su mejor amigo, Tucker, el desafortunado y virginal joven se embarca en un viaje por todo el país para recuperar a su ex, llegando a colarse en una fiesta que se celebra en la legendaria Mansión Playboy.
Andy Stitzer, de 40 años, ha hecho pocas cosas en su vida. Tiene un trabajo mediocre sellando facturas en una tienda de electrodomésticos, un lindo apartamento con una colección de cómics, buenos amigos… Pero hay una cosa que aun no ha conseguido, y que la mayoría a su edad sí. Andy nunca ha tenido relaciones sexuales.