Olga y Maks están a 15 años de distancia. Ella es una mujer exitosa con una posición establecida, madre de una hija adulta, él es un joven apuesto que disfruta de su vida en un puñado y vive solo en el momento. Puede parecer que estos dos mundos diferentes nunca se encontrarán y, sin embargo, el destino los puso en el camino.
Margaret es una poderosa y estricta editora de gran éxito de Nueva York que, por un problema con su visado, de repente se enfrenta a ser deportada a Canadá, su país de origen. Para evitarlo y poder mantener su visa en Estados Unidos, la astuta ejecutiva declara que está comprometida con su joven asistente Andrew, al que lleva torturando durante años. Andrew acepta participar en la farsa, pero con algunas condiciones. La «pareja» se dirige entonces a Alaska a conocer la peculiar familia de él, y la ejecutiva de ciudad, acostumbrada a tener todo bajo control, se encuentra inmersa en situaciones surrealistas que escapan a cualquier lógica conocida. Con planes de boda en camino y un agente de inmigración tras sus pasos, Margaret y Andrew se comprometen a seguir con el plan previsto pese a las consecuencias.
Monty (Ryan Reynolds) lleva años trabajando como camarero en un restaurante; el futuro no le preocupa lo más mínimo. No es el mismo caso el de su compañero Dean (Justin Long), que empieza a cuestionarse su trabajo como camarero como un callejón sin salida. La ex-novia de Monty, Serena (Anna Faris), trabaja también con ellos en esa cocina de locos. Y junto a sus chiflados compañeros pasan los días entre platos, pedidos y comida, tratando de pasárselo lo mejor posible.