Cuando el magnate de la tecnología Slater King (Channing Tatum) conoce a la camarera Frida (Naomi Ackie) en su gala de recaudación de fondos, saltan chispas. Él la invita a acompañarle a él y a sus amigos a unas vacaciones de ensueño en su isla privada. Un auténtico paraíso. Las noches salvajes se mezclan con mañanas bañadas por el sol y todo el mundo se lo pasa en grande. Nadie quiere que el viaje termine, pero cuando empiezan a suceder cosas extrañas, Frida intuye que algo anda mal en ese lugar. Tendrá que descubrir la verdad si quiere salir viva de la fiesta.
Jeff Chang es un brillante estudiante que está a punto de cumplir 21 años. En la noche previa a una importante entrevista con una facultad de medicina donde Jeff quiere estudiar, dos amigos suyos lo llevan a tomar una cerveza, pero la noche no terminará como cabía esperar.
Después de siete años perdiendo el tiempo en la universidad, Van Wilder no tiene la menor intención de graduarse. Sin embargo, para su desgracia, su padre, Vance Wilder, tampoco tiene la menor intención de seguir pagando sus estudios. Pero Van tiene una idea: organizar fiestas para recaudar el dinero necesario para continuar con su vida de estudiante. Gwen Pearson es una estudiante a la que le han encargado escribir un artículo, en contra de sus deseos, sobre el «Rey de la universidad». A medida que Gwen conoce el mundo de Van, descubre la verdad sobre el hombre que hay detrás del mito.
