Basada en la novela de Chuck Klosterman, Downtown Owl es una brillante y oscura comedia de la era Reagan ambientada en la ciudad ficticia de Owl, Dakota del Norte, en los días previos a la tormenta que azotó la región de Minnesota con la nevada del siglo.
Cassie tenía un brillante futuro por delante hasta que un acontecimiento inesperado truncó su carrera. Ahora nada en su vida es lo que parece: es inteligente, audaz y vive una doble vida de noche. Cassie tiene la oportunidad de enmendar todo lo que no salió bien en su pasado… vengándose de los culpables.
Mia, una joven aspirante a actriz que compagina los castings con su trabajo de camarera, y Sebastian, un pianista de jazz que se gana la vida tocando en sórdidos tugurios, se enamoran. Pero la gran ambición por llegar a la cima en sus carreras artísticas amenaza con separarlos.