Rose y su marido, el agente Sammy, organizan una glamurosa cena para impresionar a su importante cliente Gerald. La noche descarrila cuando un anciano desconocido y el ex de Rose, el encantador de Hollywood Lucien, se cuelan en la escena. Mientras las copas corren y los secretos se derraman, la ambición y la identidad chocan.
Al final de la Primera Guerra Mundial, el autor de libros infantiles A. A. Milne (Domhnall Gleeson) crea el mundo mágico de Winnie the Pooh. Pero el éxito internacional de los libros pasará factura al autor, a su hijo pequeño Christopher Robin (Will Tilston) y a su esposa Daphne (Margot Robbie). Todos los miembros de la familia se verán arrollados por el éxito internacional de los libros.
Un chico normal llamado Nikolas se embarca en una extraordinaria aventura por el nevado norte en busca de su padre, que se halla en una misión para descubrir el legendario pueblo de los elfos, Elfhem. Junto a un testarudo reno llamado Blitzen y un leal ratón mascota, Nikolas pronto encuentra su destino en esta historia mágica que demuestra que nada es imposible.