Edward toma la decisión de dejar a su mujer Grace tras 29 años de matrimonio. A partir de este momento, cada uno de ellos, a su manera, buscará la forma de rehacer su vida en un pequeño pueblo costero cerca de los acantilados de Hope Gap.
Tripp (McConaughey) es un atractivo soltero que, a sus 35 años, todavía vive con sus padres (Kathy Bates y Terry Bradshaw). Hartos de la situación, éstos deciden contratar los servicios de una joven motivadora profesional (Sarah Jessica Parker) que debe convencerlo de que ya es hora de que se independice.